平成後期以來，東京最明顯的改變，大概就是天際線。
雖然身為全球有數的巨大都會，東京傳統上卻是一座扁平的城市，除了少數如西新宿的超高層建築集中區，市區大部分都是低矮小房子的浩瀚屋海。
然而隨著千禧年後「六本木之丘」落成，近二十年的東京彷彿吃了「轉大人」特效藥，市區大幅增高，到處都是垂直上升的的新摩天大廈，天際線比起香港、新加坡等亞洲高樓之都，也絲毫不遜色。
日本高層大樓常設有收費或免費的「空中展望台」，隨著越來越多新高樓的出現，當下東京有了更多凝望城市的視角，不再僅限老牌的東京鐵塔或東京都廳。
東京的「增高」，與其說是經濟發展的結果，或許更直接受到法規的影響。
戰前日本曾實施「百尺規制」，建築限高31公尺，大概八到十層。至今銀座、日本橋、丸の内殘留的戰前建築，都不超過這個限高。唯一例外大概只有1936年落成的國會議事堂，塔樓高度約65公尺。
1963年日本修改舊都市計畫法，以容積率取代絕對高度限制，催生了超高層大樓的出現。1968年樓高147公尺、地上36層的「霞が関大樓」，是日本戰後除了東京鐵塔外，第一座真正的超高層大樓，也象徵著第一次東奧之後的日本，浴火重生的經濟奇蹟。
不過1970年代高速成長的東京，高層建築的一級戰區，並不是丸の内、銀座等老牌都心，而在山手線西側的幾個副都心。
新宿、池袋、渋谷，戰後紛紛從近郊小鎮，躍升為巨大的通勤與商業節點，隨著境內原來舊工廠與公營設施的搬遷，空出了大批處女地，比飽和的都心，更有擘畫未來的空間。
新宿
1965年「淀橋淨水場」遷離後，位於新宿西口的原址被指定為「副都心」之一。其後三十年，超高層大廈在這片重劃的空地上，陸續拔地而起，京王、住友、三井、野村等企業大廈，象徵新日本的經濟實力，也把西新宿變成東京超高層建築最集中的區域，在千禧年之前，長期是東京現代都會的標誌。
1990年底，趕在泡沫經濟幻滅前夕，東京新都廳落成，不但是當時第一高樓，也象徵東京的行政中樞，正式移往山手的新宿，過去的副都心一躍成為新都心。
風華正茂的同時，新宿曾經獨樹一幟的個性，卻似乎被大量人潮沖淡了。戰前山手三大副都心，池袋、渋谷仍是郊區小鎮，唯有新宿已略成規模。1923年的關東大地震後，許多市民從破壞嚴重的下町，遷移到新發展的西郊武藏野。新宿，正是連接下町與山手的玄關，既有猥瑣的庶民小街，也有新開設的百貨店伊勢丹。
大概因為這種既邊緣又熱鬧的曖昧性，讓新宿的發展始終有「明暗」兩面。戰後的庶民黑市、所謂「青紅線」的賣春地帶、乃至六十年代各種激進學生（全共鬪）、嬉皮、「瘋癲族」（フオーテン族）群集的中心，各種暗面的地下活動，與新宿日益繁華的市面並行不悖。
日本學者四方田回憶著年輕時的新宿：
「從車站的東側出口出來，可以看到草坪上躺臥著被稱為『瘋癲族』的日本式flower children，他們身穿印著幻覺紋樣的（psychedelic）花花衫，有時吸天拿水酩酊如醉」。
「去新宿」，混雜著期待與不安。「與去東京其他的繁華地區 — 比方説戰前以來的摩登街區銀座、或是江戶時代以來的門前町淺草相比，是完全不同的。」
《老派東京》作者嵐山光三郎說新宿黃金街治安不佳，時有暴力鬥毆，但回想起來，「那時的暴力是很甜、很甜的口感」，大概是一種青春的味道吧。
然而七十年代後，隨著新都心的發展，似乎讓新宿「主流化」、「公式化」了，高不可及的大企業總部，取代了闇市黑巷。在「東京曼哈頓」的高層大廈陰影之下，是逐漸溫和、或者初老的新宿。
新宿殘存的小市民性格，與反體制的波西米亞風情，倒是並未隨著新都心崛起而消失，只是沿著中央線，西移到中野、荻窪，乃至吉祥寺了。
池袋
1979年，池袋「巢鴨拘留所」原址，建成了當時號稱亞洲最高的サンシャインシティ（Sunshine City ) ，也是東京當時嶄新的商業複合設施，集辦公、購物、飯店、娛樂於一身。新東京的第一高樓之爭，池袋竟然一個馬頭搶先新宿。
與渋谷、新宿相較，池袋鬧區似乎最難形容。新宿是萬眾矚目的新都心，渋谷既是年輕人情報中心，也是城南高級住宅區的起點。池袋雖有上野的雜踏、也像新宿般集客力強、年輕人比起渋谷不遑多讓⋯ ，但想到池袋的地標，大概也就是Sunshine City。
令和初始，池袋天際線相較其它副都心，變化相對不大，開業四十年的Sunshine City ，營業盛況不墜，年間來客高達三千萬人，比迪士尼樂園還多，高度也繼續稱霸首都東北方面天空。
渋谷
同樣是三大副都心之一，渋谷的天際線相對不進取，從來不曾在建築高度上爭雄稱霸。
如果與新宿、池袋相較，渋谷位置其實素來優越，與傳統都心銀座、港區、六本木，透過地鐵銀座線一脈相承。渋谷周圍的青山、廣尾、松濤、神泉、代官山、青葉台，都是都內首屈一指的燙金門牌，住民非富即貴。而從渋谷通往橫濱的「東急東橫線」、「田園都市線」沿線，中目黑、世田谷、二子玉川，無一不是首都圈的富裕郊區。
儘管如此，渋谷似乎有一種老么般滿不在乎的風格，自從七、八十年代後逐漸取代新宿，成為年輕人的首善之區，這裡就是娛樂狂歡的中心，不歡迎汲汲營營，甚至連戰後新宿那種反體制的時代氛圍，也被消費至上所取代。
然而走在這樣膚淺、喧嘩的渋谷，不知為何卻總讓人感到輕快，大概是這裡的坂道太跌宕有致，而尖銳的辦公大樓又還不多，始終帶著休閒的味道吧。
渋谷駅週邊並沒有如新宿、六本木般的大型辦公區，鳳毛鱗爪的高層建築，像渋谷マークシティ（Mark City)、渋谷ヒカリエ(HIKARIE)，以及最新落成的Shibuya Sky，與其他商區的同儕相比既不算搶眼，也不曾搶走渋谷109的風采。後者大概是東京都辨識度最高的路口，然而卻從不以高度取勝。
新舊山手
眾所皆知，東京向來有所謂「下町 — 山手」之分。東部低地的上野、淺草、日本橋、銀座等地，自古是町人、職人聚集的「下町」，工商薈萃。而西部的「山手」台地，則是貴族武士的宅邸，近世再演變成富豪與中產階級的高尚住宅區。
然而比起相對固定的下町，山手似乎是一個流動的概念，隨著東京都市的擴張，逐漸向西南方推移。最早是本鄉、四谷、池田山，再轉向渋谷、代官山、田園調布、成城、乃至橫浜方面。
戰前所謂的「山手階級」，包括官員、企業家、公司職員、醫師、教授等專業人員，「從大學或專門學校畢業，有閱讀報紙的習慣，住在有西式客廳的住宅，雇用女傭，穿著西服通勤，有教養」。山手住宅區的概念，大概不只是高級住宅區，更象徵一種嶄新的生活方式。
以大眾媒體來說，戰前成立的買讀、日經等傳統報社，幾乎都設在銀座、大手町一帶。而新興的電視台，像NHK 、TBS、日本電視台、東京電視台，則都出現在渋谷、赤阪、六本木等山手地域。
無獨有偶，近年新興的數位科技巨頭，如Google、FB，也都選擇落腳六本木，似乎仍是延續戰後山手新創的風氣。
多摩
戰前東京逐漸往西擴張，先是沿著新宿出發的「中央線」，逐步往中野、荻窪及武藏野臺地拓展，戰後發展線南移，渋谷至橫濱之間的丘陵地帶，隨著東急等私鐵的開發，逐漸成為首都圈嶄新的住宅地區，所謂的「田園都市」、「多摩新城」。
「三軒茶屋下行便到了世田谷⋯，沒有哪裡比這一帶的道路更複雜⋯根本就是直接從以前彎彎曲曲的鄉間小路拓展出來的。」
「東京的郊外至今還殘留一些武藏野的遺跡。雜木林間，農家的燈火林星點綴⋯。」
「⋯開發商修建的商品住宅。房子是新近才建設好的」，「火柴盒一樣修建起來的房屋⋯上班族將會在房子裡過起平安的生活。」
如果讀松本清張等五、六十年代作家的小說，世田谷、多摩等地直到戰後初期，仍是略帶土氣的城鄉交錯地帶，新住宅、公寓雜亂地出現在原本的田野或雜樹林之間。
今天如果從三軒茶屋的地標建築「キャロットタワ」(Carrot Tower) 往下俯瞰，錯綜雜亂的低矮住宅區，仍然可以看出舊日匆促發展的痕跡，不過當然不可同日而語，早已是首都區屈指可數的富裕住宅區了。
大概因為發展歷史相較短淺，世田谷在光鮮亮麗的同時，似乎仍帶有一點暴發戶的氣息。之前看過一個日本綜藝節目，主題是「東京23區的地域歧視」，採訪各區居民對各區的意見。節目本身當然譁眾取寵，但某程度也可能反映現實。被訪的世田谷太太，自我感覺良好，認為自己是上流的勝利組，但不只被傳統都心如千代田、港區住民打臉，甚至還被武藏野市住民嗤之以鼻。
武藏野是戰前就發展的郊外住宅區，住民雖然不敢稱富，但多是早期的公司社員、文人藝術家等菁英及專業人士，算是Old Money。武藏野市的中心吉祥寺，更長期號稱新宿以西的最大鬧區。面對戰後郊區小鎮興起的世田谷，難怪有暴發戶之譏了。
隨著平成年代的高樓boom，近年世田谷的二子玉川、乃至多摩台地延伸至川崎的武藏小杉，相繼發展成新的超高層大樓集中區，讓原本低矮的「田園都市」，驟然冒起突兀的人造山峰。
港區
東京的「中心」到底在那裡呢？從歷史的角度，當然是江戶城所在的皇居。而對走馬看花的觀光客來說，可能在新宿、渋谷或銀座四丁目。對某些童心未泯的人來說，搞不好在迪士尼樂園也說不定。
如果以天際線的起伏，作為衡量「中心」的標準，在2000年代之前，西新宿的超高層大樓區，是東京名副其實的中心，象徵戰後半世紀以來，東京往西部山手不斷擴張的結果。然而千禧年後，隨著西部開發的飽和，以及所謂的「都心回歸」現象，東京東西之間的對抗，似乎又悄悄發生逆轉。
沉寂一時的都心三區（千代田、港區、中央區），紛紛展開大規模的再開發計畫。可能因為原本就是成熟商業區，地塊整合相對容易，有利大型建設的開展，千禧年後爭奇鬥艷的高層建築，百花齊放。當下東京前百座最高的建築，超過半數集中港區的六本木、虎ノ門、濱松町、新橋，中央區的有樂町、日本橋，及千代田區的丸の内、大手町等一個世紀前就已繁華的老牌商區。
自1971年「世界貿易センタービル」奪得東京第一高樓桂冠，港區在睽違四十年之後，再度由「ミッドタウン」（Mid Town）與「虎ノ門ヒルズ 」雙雙稱霸。
如果以廣義的建築物而非大樓來說，東京的最高點其實一直沒有離開港區，都是建於1958年、標高333公尺的東京鐵塔，直到2012年才被墨田區的晴空塔超越。然而東京鐵塔大概仍是眺望東京最佳的地點，360度所見的都心天際線，兼有壯闊港灣風景。彩虹大橋、乃至幾里外的横浜都歷歷在目，可謂永恆的絕景。
銀座
新橋以東，就進入銀座界隈，這個至今仍以高貴形象聞名的老牌商區，卻也是這波都心高樓熱潮中，天際線相對之下改變較少的區域。
如果與四周丸の内、濱松町、日本橋等地轟轟烈烈的再開發計畫相比，銀座的核心區域，仍然保持一派從容的步伐。戰前銀座繁華的象徵 — 和光百貨店（服部時計店）的新古典鐘樓，挺立過戰爭、泡沫經濟與「失去的十年」，仍然是銀座最顯赫的地標，代表銀座勉力保持的風骨與傲氣。
儘管從商圈的角度，銀座早已不再一枝獨秀，被新宿、渋谷、池袋等後起之秀急起直追，然而銀座的商業格局，相較之下仍然最為恢宏。
新宿、渋谷、池袋等鬧區，都是從郊外車站發跡，還殘留著昔日小鎮格局，商圈主要集中在狹窄的車站前，熱鬧有餘，卻難免雜亂。銀座從明治維新的「銀座煉瓦街」開始，就是精心規劃的首都門面，日本文明開化的象徵，由「表通」、「橫丁」、「裏通」組成的棋盤狀街廓，實際上仍是戰前馬車時代的遺物，雖然不利汽車通行，但是細割的小街廓，卻有利於行人通行與商業發展。
今天銀座招牌的垂柳、灑落的大道、不算高的大樓，讓銀座猶有其他商圈難以企及、舊歐陸的精緻氣氛。
不過，隨著銀座人流的區域化與觀光化，傳統上銀座名流文士匯集的菁英感與神祕感，也隨著時代逐漸淡出。雖然今天仍然是東京國際精品匯集的一級戰區，但整體的商業氣氛，也變得較普及、可親。
丸の内
過去十年，丸の內一定是東京變化最快速的地區之一，新名所三天兩頭來報到，從丸ビル、新丸ビル，重新修復的東京駅、JP TOWER (KITTE)…，原本暮氣沈沈的老朽辦公區，突然搖身一變，成為首都圈的話題焦點。
從明治時代三菱集團在這個皇居外的練兵場原址，興建了東京最早一批赤煉瓦洋館，丸の内就一直是東京最具代表性的辦公街。棋盤狀的街道規劃、古典風格的紅磚洋樓、早期的摩登現代派建築…，不論號稱「一丁倫敦」或是「一丁紐約」，都暗示著丸の内不凡的地位。這裡，不僅是東京，更是整個日本面向近代世界的門面。
1914年東京駅啟用，更是鞏固丸の内作為首都玄關的地位。
過去，以東京駅為核心，北口是日本国鉄（JR前身），南口有東京中央郵便局，通往皇居外苑的行幸通上，林立著丸ビル、新丸ビル、三菱、三井等知名大樓，還有產業鉅子的社交場合 — 日本工業俱樂部、東京銀行協會等，是日本名符其實的政經中心。戰前的「百尺規制」，使丸の内的大樓都不超過31公尺，形成東京少有的，劃一的美感。
戰後雖然面對新宿、渋谷等副都心崛起，丸の内仍然舉足輕重，與銀座連成一氣，長期是日本地價最貴的地區之一。泡沫經濟時期，戰前「百尺規制」老建築被大量拆除，目前的丸ビル、新丸ビル、JP TOWER，不是局部保留舊建築外牆，就是新瓶舊酒的全新建築，丸の内的歷史風貌迅速流失。
近年來由JR、三菱主導的「大（手町）丸（の内）有（樂町）」再開發計畫，更是大幅改變丸の内的輪廓，壓倒西新宿，擠身東京有數的超高層大樓集中地。
下町
下町，是江戶的舊地，也是今日東京的起點。儘管東京巨大的胃納，不斷吞噬周邊的區域，也不斷改變自己的風貌，但下町淺草寺的香火仍然不絕，上野、神田、秋葉原的市井雜沓，也仍然充滿生猛的活力。這裡才是屬於正牌「江戶子」的街町，殘留著江戶時代的氣息。
然而下町也是觀光客止步的空白地帶，淺草、上野、秋葉原之外，不論墨田、荒川、江戶川，都是23區背光的暗面，沒有五光十色的賣點，只有瑣碎日常的平淡，夾雜在平凡的庶民街道與商店之間。
2012年橫空出世的晴空塔（Tokyo Skytree），由西向東扭轉了觀看東京的視線角度，634公尺的高度，即使在西部山手的任何一座高樓觀景台，都能清楚地被看見，就像人造的富士山，成為整個東京都會的聚焦點。
然而每次望見晴空塔，我總是聯想到「下町火箭」，倒不是與劇情有甚麼相關，但鶴立雞群的晴空塔，就像直插在下町的巨大火箭，不知能否帶領令和時代的東京一飛沖天。
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