《今生是第一次》雖然是老套的契約結婚劇情和多女角常見的角色設定，一個嚮往婚姻的永恆、一個享受戀愛的激情，而女主便如同大多數的女性夾在這兩個極端間。
但有趣的是，這次焦頭爛額的不再是女主，而是兩名女配。
《今生是第一次》用契約巧妙帶出「分寸」這一概念。
從一開始就看到底的浩朗，即使是體貼溫柔的元錫也無法帶給她安全感，總是急於對戀愛畫上結婚句點，能否結婚的焦慮一直讓兩人處在分分合合的狀態。
而秀智則是無法打開自己的19號房間，就如同她解釋的「比起說明別人無法理解的事情，成為一個瘋女人更容易。」，選擇成為瘋女人的她無法接受馬代表踏進她的真實。
一個追趕、一個退縮，兩個都失了分寸，又或者，正因為有愛，所以才難有分寸。
反觀來看，雖然志浩是三人之中對未來最徬徨的人，連可以住的房間都沒有，但卻是最果決的人。違背父親上首爾大學、拋棄更好的人生選項當了編劇助理、離開想息事寧人的團隊、為了房間與世熙結婚，以及她的夢想－愛情。
前進、停止、整理、回來，像足球的每一次運球，要快速果決且謹慎判斷才能逼近球門，成功得分。
契約是一條界線，志浩與世熙便是從「無愛的契約」演變成「有愛的契約」，而「有愛的契約」不是交易，沒有甲方乙方。若結婚證書給了法律上的位置，那每年更新的結婚契約或許就是證明愛情還存在，而他們依舊珍惜。
明白過與不及都是不及格的道理，尊重、同理，時時衡量進退的分寸，愛情、婚姻才不會變成理所當然消耗對方的理由，《今生是第一次》做了最佳也最有趣的示範。
「結婚牽扯進太多人的愛，而問題是，那些人的愛都是真心的。」
「(結婚後)各自回家過的第一個春節，
婆婆給我打了通電話，我爸爸把桌子給掀了。
但，這就是全部。
沒有發生更嚴重的事情了，
我們在別人眼裡，成了瘋子夫婦。」
雖然三人最終都結了婚，讓人不免懷疑是否落入愛情結局都得是婚姻的窠臼，但《今生是第一次》有意思的點也在這裡。洗刷在婚姻中女方必須患上「善良媳婦病(註)」的困境，讓婚姻回歸到更現實層面的法律承認問題，是否能在對方需要時第一時間跑過去而不被阻攔、能否分享自己的里程數等等與生活更密切的情況。婚姻只是制度，是為了讓我們滿足某些需求，而不是為了證明什麼。
「結婚這件事情，根據每個人的價值觀不同，目的跟過程會有所不同，但戀愛的價值觀是一致的，那就是愛情。」
《今生是第一次》或許也試圖告訴我們，對婚姻不需要有更多想像，因為它只有部分與愛情重疊，不一定相關，也不會是結局，更不需要因為它反噬掉愛情。
註：「善良的兒媳婦病」是指結婚之後，女人們認為在婆家要成為勤快、溫順與唯命是從的兒媳婦，而勉強自己。
