化學資訊學入門：如何處理化合物資訊？SMILES又是什麼？

6 min readJun 29, 2024

化學資訊學是利用電腦技術對化合物進行各種分析及應用。然而，化合物的訊息是如何讓電腦讀取的？我們平常使用的化學式或結構式並不是一種簡單的輸入方式，我們需要更簡易的化合物表達方法才能讓電腦可以讀取化合物資訊。

Simplified molecular-input line-entry system (SMILES) 形式是什麼？

SMILES 是一種線符號形式的規範，用於使用短 ASCII 字串描述化合物的結構。大多數分子編輯器可以導入 SMILES 字串，以轉換回分子的二維繪圖或三維模型。最初的 SMILES 字串的描述方法始於 1980 年代。此後，SEMILS 持續被修改和擴展。下面是一些化合物的例子：

在化學資訊學上的處理中，使用 SMILES 字串有一些優點：

化學結構的儲存方式中，最為簡單的一種
化合物的儲存方式有很多種，像是利用 ChemDraw…等軟體繪製化合物結構後可輸出多種檔案格式，但有時候不同檔案格式會出現相容性的問題。或者是使用 mol file 的形式可以解決一些相容性的問題，mol file可儲存較多的訊息，像是原子座標和分子物性…等資訊，並不是最簡單的儲存方法。而 SMILES 只是單純的字串形式，可以簡單的儲存在 txt file…等純文字檔中，或是和其他資訊一起存在 csv 或 excel file 中，也可以簡單的從 python 或是其他軟體進行讀取。

可以大量儲存化合物結構
利用機械學習做資料分析時，我們總是需要大量的數據，所以如何儲存的量的化合物數據是一個重要的問題。上述提到了各種化學結構的儲存方式，部分檔案形式 (像是 mol file) 僅能存取一個化合物，這時候我們可以能需要管理大量的檔案或是需要改變檔案的形式 (像是 sdf file) 來儲存大量的化合物資訊。如果使用 SMILES 字串的話，由於本身只是個字串，不只是可以存放在各種檔案的形式，而且也不佔太多的儲存空間，相對的方方便。下面是將 284 個化合物以不同的形式存放在不同檔案中，我們可以發現 SMILES 形式的檔案大小僅幾 KB 而已。

如何取得化合物的 SMILES

這裡我們介紹幾種方式來取得化合物的 SMILES，基本上只要知道化合物的基本資訊就能得到 SMILES 了，下圖簡單呈現了幾種將阿斯匹靈轉換成 SMILES 的方法。

由化學結構得到 SMILES：只要知道阿斯匹靈的化學結構，我們可以利用一些軟體將化學結構轉換成 SMILES 字串。
由英文名得到 SMILES：這個方法僅限於常見的化合物，我們可以使用一些資料庫檢索的方式得到該化合物的 SMILES 字串。
由 CAS no. 或是 PubChem CID…等資料庫的化合物編號得到 SMILES：我們可以使用一些資料庫檢索的方式得到該化合物的 SMILES 字串。

實際操作：利用軟體將化學結構轉換成 SMILES 字串

這個方法是利用ChemDraw…等軟體繪製自己想要的化合物結構，再利用輸出功能來得到 SMILES 字串。各種軟體有不同的輸出方法，我們簡單的將輸出方法整理在下列的圖片中。通常都是使用 “Copy As” 這個複製功能，來取得 SMILES 字串，然後貼在文字檔案中。

我們推薦使用 Marvin.js 來繪製化學結構，由於 Marvin.js 是個 web service 不需要安裝程式，直接就可以在瀏覽器上使用，而且可以將化學結構儲存成多種形式。使用上和其他軟體不太一樣，並不是使用 “Copy As” 的功能，而是儲存的功能來轉換格式。

Marvin JS

Edit description

marvinjs-demo.chemaxon.com

實際操作：利用PubChem資料庫取得 SMILES 字串

下列的圖片中是在 PubChem 中，分別用英文名、CAS no. 和 PubChem CID 進行搜尋，PubChem 會在搜尋結果裡提供 SMILES 字串。

實際操作：利用 Python 取得 SMILES 字串

這裡我們測試兩種不同的函式庫 CIRpy、PubChemPy 來取得化合物的 SMILES 字串。這兩個函式庫都是搜尋線上的資料庫，在使用時都需要網路連線。

CIRpy：Chemical Identifier Resolver (CIR) 是一個網路服務，可將不同化學表示方法間轉換。例如，可以將化學名稱轉換成的 SMILES 字串。而 CIRpy 是 CIR 的 Python API，可以在 Python 上進行化學表示方法的轉換。使用上相當簡單，只要使用 cirpy.resolve 這個指令即可。下面是利用化合物的英文名稱和 CAS no. 進行轉換，我們這裡測試了兩種不同的化合物：阿斯匹靈和維生素E：

PubChemPy：這是在“化學資訊學入門：化學資料庫的使用方法(Python)”這篇文章中介紹的方法，透過 PubChemPy 利用 Python 檢索 PubChem 資料庫來取得 SMILES 字串。如果是要利用化合物的英文名稱和 CAS no. 進行轉換的話，可以使用 get_compounds 函數。如果是要利用 PubChem CID 的話，則是使用 Compound 這個函數。

結語

將化合物結構轉換成 SMILES 字串是化學資訊學的基礎技術之一。 SMILES 字串是簡單的化學分子表達形式，也很容易被電腦讀取，進而應用其他的機械學習等技術。此外，使用 SMILES 形式來管理分子結構也很方便，一方面不佔用很多的儲存空間，也可以把化合物資訊放進 excel file 等檔案格式，也增加了化學資訊的應用範圍。