창업자처럼 일하는 데이터 팀 빌딩 : 3년 로드맵 만들기

matthew l
당근 테크 블로그
14 min readAug 8, 2023

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안녕하세요! 당근마켓에서 Data Scientist, Decision으로 일하고 있는 매튜라고 해요! 저는 2018년에 당근마켓에 합류해서 모두가 하나의 팀으로 일하던 시절부터 중고거래 팀, 그로스 팀, 데이터TF를 거쳐 현재 데이터 가치화 팀에서 리드로 일하고 있어요. 지난 4월에 2주 동안 데이터 가치화 팀이 3년 동안 할 일에 대한 로드맵을 그려보는 시간을 가졌는데요. 최근 이 시간에 대해서 팀 내에서 회고하다가 그 경험이 좋았다는 공감대가 생겼어요. 그래서 저희의 경험을 공유하고 싶어서 이 글을 쓰게 되었어요.

비전 워크샵 당시 리조트에서 찍었던 사진

3년 로드맵을 만들게 된 사연

당근마켓은 분기별로 OKR을 설정하고 분기가 끝날 때 분기 초에 세웠던 목표에 대해서 회고하는 방식으로 일하고 있어요. 데이터 가치화 팀에서 일하면서 깨달은 것은 분기보다 좀 더 긴 시야와 호읍으로 일하는 것이 데이터라는 도메인과 잘 맞는다는 것이에요. 그동안 분기마다 새로운 목표를 세우는 방식으로 일하다보니 그 때 그 때 필요한 일에 대응할 수 있었지만, 근본적인 변화를 만들기는 어려웠어요. 따라서 팀이 중심을 지키고 모두가 하나의 팀으로 일하기 위해서는 함께 공감하는 비전이 필요하다고 느꼈어요. 약 4개월 정도 데이터 가치화 팀이 앞으로 추구할 비전을 고민하고 팀원들과 싱크를 맞췄어요.

3월 즈음에 전사에 데이터 가치화 팀의 비전을 발표하려고 발표자료를 만들다가, “이게 맞는 걸까?”라는 생각이 끊이지 않았어요. 세상에 멋진 비전이 많지만 현실이 된 비전이 많지 않더라구요. 비전이 진짜 비전이 되려면 단지 공개하는 거 이상의 무엇인가가 필요하다고 느꼈어요. 비전이 진짜 비전이 되려면 (1) 왜 그 길을 가야하는가에 대해서 누구나 이해할 수 있는 설득력과 (2) 실제로 그 비전을 현실로 만들 계획이 무엇인가가 필요하지 않나라고 생각이 들더라구요. 비전을 정하는 과정이 힘들었기 때문에 사실 전사에 공개하고 끝내버리고 싶었지만, 리더로서 원했던 것은 팀을 튼튼하게 만드는 것이었기 때문에 다시 생각하게 되었어요.

튼튼한 비전이 되기 위해서 현재 하는 일을 멈추고 다같이 생각을 해보고 실제로 비전을 이루기 위한 계획 즉 로드맵을 세우면 좋겠다라는 결론에 이르렀어요. 이런 저의 고민을 동료 리더인 이안과 팀원분들과 경영진 분들에게 터놓고 이야기를 했어요. 2주 정도 하던 일을 멈추고 생각하는 시간을 가지기로 했기 때문에 개인적으로는 많은 용기가 필요했어요. 이러한 시간이 필요하다고 다들 공감해주셔서 2분기 OKR을 정하지 않고 팀이 모여서 비전과 3년 로드맵을 정하기로 했어요.

3년 로드맵을 세우기 위한 계획

팀이 시간을 투자해서 로드맵을 만드는 것이기 때문에 “무엇을 만들려고 하는지”에 대해서 명확하게 정할 필요가 있었어요. 고민을 하고 다음과 같이 정리해봤어요. 그림을 대충 그려서 시각화해도 항상 도움이 되었던 것 같아서 빠르게 Figjam으로 그려서 팀원분들께 공유했어요.

2주가 끝났을 때 만들 결과물 : 앞으로 3년 (1) 어떤 문제를 풀기 위해 (2) 어떤 제품을 만들고 (3) 어떤 일을 어떤 순서로 할지 정리된 로드맵

  • 문제 : 비전 달성하기 위해서 어떤 문제를 풀어야 하는지
  • 제품 : 그 문제를 풀기 위해 어떤 제품을 만들어야 하는지
  • 로드맵 : 제품을 어떤 순서를 통해 만들어가야 하는지
로드맵 예시

팀이 다같이 모여서 문제, 제품, 로드맵이라는 결과물을 만들어내는 것이 목표이지만, 거기까지 어떻게 도달할 것인지에 대해서 고민이 되었어요. 8명(당시에 데이터 가치화 팀은 8명이었어요)이 모여서 2주의 시간을 보내는 것이기 때문에, “같이 고민하고 이야기해봐요!”라고 하는 것은 큰 혼란과 비효율을 만들 가능성이 컸어요. 더군다나 각자가 팀에 합류한 시점도 다르고, 데이터 도메인에 대해 고민한 깊이도 달랐기 때문에 풍성한 토론을 하기에는 준비가 필요하다는 생각이 들었어요.

따라서 사전 준비 단계와 실제로 로드맵을 집중적으로 이야기하는 단계를 구분해보기로 했어요. 각 단계를 설명해볼께요.

  • Step 1 ) 4월 10일 ~ 14일 : 과거, 현재, 미래를 생각해보는 시간 (팀 전체)
  • Step 2 ) 4월 17일 ~ 19일 : 문제, 제품, 로드맵을 이야기하는 시간 (팀 전체)
  • Step 3 ) 4월 20일 ~ : 로드맵 완성하기 (리더그룹)

step 2에서는 실제로 리조트로 가서 함께 2박3일 동안 이야기하는 시간을 가지려고 했어요. 다음과 같이 오전/오후 정도로 time table을 만들어서 언제 어떤 이야기를 할지 미리 정해놨어요.

과거, 현재, 미래를 생각해보는 시간

“과거, 현재, 미래를 생각해보는 시간”은 본 논의를 하기 전에 각자가 생각해보는 시간을 가지는 단계에요. 3년 로드맵을 정하려면 아무래도 미래에 대해서 생각을 하게 돼요. 하지만 과거와 현재와 미래는 연결되어 있어요. 제대로 미래를 생각할 수 있으려면 과거를 떠나보내는 시간이 중요하다고 생각했어요. 데이터 가치화 팀 혹은 개인이 해왔던 일에 대해서 충분히 자축하고 우리를 비워내는 것이 중요하다고 생각했어요. 과거에 우리가 했던 일들은 중요한 일일 수 있지만 미래를 봤을 때, 중단해야 할 일들도 많을 수 있겠다 생각했어요.

우리를 비워냈다면, 있는 그대로의 우리를 객관적인 시선으로 살펴보는 것이 가능하겠다 생각했어요. 현재를 있는 그대로 보는 방법은 창업자가 무엇으로 창업할까 고민하는 과정을 참고하면 좋더라구요. 사람들(나, 동료, 회사 밖 사람들)이 겪는 고통의 크기는 곧 더 큰 시장을 의미해요. 다음과 같은 생각 프레임이 현재를 있는 그대로 생각할 때 도움을 많이 주지 않을까 생각했어요. 무엇인가 멋진 것을 만드는 것도 좋지만 우리가 매일 매일 겪는 크고 작은 힘듬이 어쩌면 우리가 직면해야 하는 문제일 수도 있어요. 그래서 “미래”에 대해서 생각하기 전에 현재를 생각해보는 과정이 필요하다고 생각했어요.

문제 발견 프레임워크

과거와 현재를 생각했다면, 앞으로의 변화를 예상해보는 단계로 넘어가요. 데이터라는 도메인에서 당근마켓과 세상의 변화를 같이 생각해보는 것이 필요하다 생각했어요. 미래와 현재를 함께 생각해서 장기 로드맵을 정하는게 중요하다고 생각해요. 미래를 내다보고 차근 차근 하나씩 해결하는 것이 이 워크샵의 가장 중요한 부분이라고 생각했기 때문이에요. 이러한 질문을 통해 미래를 생각해보기로 했어요.

  • 1년, 3년, 10년 뒤 당근이 어떻게 될 것인가?
  • 당근마켓이 여기서 2배, 10배 더 커진다면 어떻게 될 것인가?
  • 데이터로 X, Y, Z를 했더니 당근마켓의 기업가치가 10배가 되었다. 무엇을 했을까?
  • 1년 뒤, 3년 뒤, 10년 뒤 어떤 직업이 사라져 있을까? 또는 생겨있을까?
  • AI는 10년 뒤에 당근마켓과 같은 사용자 중심 서비스 회사에서 어떤 임팩트를 내고 있을까?
  • 10년 뒤에 당근마켓이 전세계에서 데이터를 가장 잘 하는 회사로 유명해졌다. 무엇을 했을까?
미래 생각 프레임워크

실제로 이 때 과거를 돌아보며 회고하면서 쓴 글을 당근마켓 팀의 테크 블로그에 올렸어요. 저도 이 때, 당근마켓에서 4년동안 일하면서 배운 점이라는 글을 쓰면서 과거를 돌아봤어요. 이렇게 과거를 돌아보는 시간을 통해, 새로운 시작이라는 느낌을 스스로 받을 수 있어서 좋았어요.

신뢰할 수 있는 지표 만들기

공학적 관점으로 데이터 분석 프로세스 만들기

문제, 제품, 로드맵을 이야기하는 시간

“과거, 현재, 미래”를 각자 생각해보는 시간을 가졌던 건 이 시간을 위한 거에요. 8명이나 되는 사람이 모여서 논의를 하기 위한 준비 과정이었어요. 로드맵이라는 결과물이 나누기 위해 어떻게 함께 논의를 해야하는지 고민을 많이 했어요. 로드맵이라는 것은 어떤 제품을 어떤 순서로 만들지에 대한 것이라고 생각했고 제품이란 어떤 문제를 풀고 싶은지 대한 것이라고 생각했어요. 이러한 내용에 대해서 아주 명확하고 상세하게 팀원분들에게 전달해서 우리가 같은 것에 대해서 논의하도록 환경을 만드는 것이 핵심이었어요.

데이터 가치화 팀은 제품을 만들어서 데이터라는 문제를 해결하려고 했어요. 제품을 만들기 위해서는 제품과 관련된 아주 명확한 관점을 가지는 것이 중요하다고 생각했는데요. 결국 다음 문장에 대답하는 과정이라고 생각했어요.

💡 누가(who) 어떤 문제(what)를 겪고 있고, 그 문제를 왜 해결해야 하고(why), 어떻게 해결할 것인가? (how)

사실 이 문제, 제품, 로드맵 중에서 가장 중요한 것은 문제라고 생각했어요. 무엇인가를 해결한다고 생각할 때, 기능적으로 생각할 때가 많아요. 예를 들어, “SQL로 데이터를 구하는 게 어려운데 SQL을 잘 모르는게 문제인 것 같아. SQL 교육을 해야할 것 같아. 어떤 교육이 있는지 알아봐야겠어” 이런 식으로 생각할 경우가 많아요. 하지만 “SQL로 데이터 구하는 것이 왜 어려운지”에 대해서는 여전히 모른 상태일 거에요. 따라서 “교육”이라는 기능을 생각하기 전에 우리가 매일 겪고 있는 고통의 진짜 문제를 파악하려는 노력을 하는 것이 좋아요.

데이터 가치화 팀 데이터를 통해 회사와 서비스, 그리고 그 안의 구성원이 모두 성장하고 임팩트를 내기 위해서 무엇을 해야하는지 질문을 해왔어요. 하지만 문제를 제대로 정의하는 시간을 충분히 가지지는 못했던 것 같아요. 무엇이 문제인지도 모르고 사람들의 행동이 마법처럼 바뀌었으면 좋겠다고 생각했던 시간도 있었어요. 이 모든 걸 방어하고 올바른 방향으로 우리를 안내해주는 것이 바로 “명확한 문제 정의”라고 생각했어요.

문제 정의를 잘 한다는 것은 문제를 잘 이해한다는 것을 의미하기도 해요. 남의 문제를 해결해주는 게 어려운 이유는 직접 경험하지 않은 문제를 이해한다는 것은 너무 어려운 일이기 때문일 거에요. 그래서 현재에 대해서 생각할 때 “나”부터 시작해서 생각을 하려고 했고 나부터 정말 좋아할 제품을 만들었을 때 그 제품이 임팩트를 낼 거라고 생각했어요. 데이터 가치화 팀의 8명이 각자의 시각에서 정말 문제로 느끼고 있는 것을 이야기하고 서로 몰랐던 문제를 만나고 공감대를 형성할 수 있지 않을까?하고 생각했어요.

문제를 정의했다면 제품을 정의해볼 수 있는데, 제품을 어떻게 정의해야 하는지에 대해서는 사실 모두가 생각하는 방법이 조금씩 다를 거에요. 제품은 만들면서도 달라질 수 있는 것이기에, 사전에 너무 디테일하게 정의하는 것보다는 개괄적인 핵심 내용을 정하는게 중요하다고 생각했어요. 린캔버스는 그런 부분에서 훌륭한 도구라고 생각해서, 린캔버스를 사용해서 제품을 정의해보자고 팀을 설득했어요.

제품 정의 프레임워크 : 린캔버스

사실 저희가 풀려고 하는 데이터의 문제는 다양한 하위 문제로 정의될 거에요. 그만큼 데이터의 문제는 도전적인 목표이고 도전적인 목표를 해결하기 위해 복잡한 과정과 오랜 시간이 필요하곤 해요. 따라서 로드맵을 통해 많은 혼란을 줄이고 목표에 집중할 수 있겠다 생각했어요.

실제 워크샵 진행하는 과정

2박 3일 동안 8명이 모여서 심도 깊게 논의한다는 것은 힘든 일이에요. 사전에 준비를 많이 한만큼 사실 각자 하고 싶은 이야기가 정말 많다고 느꼈어요. 2시간 동안 회의해도 힘든데 매일 8시간 정도를 논의하는 건 정말 힘든 과정이었던 것 같아요. (팀원분들도 힘드셨겠지만 회의를 계속 이끌어야 했던 저는 거의 탈진할 뻔 했던 것 같아요 ㅎㅎ) 실제로 논의는 Figjam으로 그 내용을 적으면서 했구요. 다음을 보면 얼마나 많은 이야기를 했는지 예상하실 수 있을 거에요.

워크샵 때 논의했던 Figjam

2박 3일의 논의 동안 인상 깊었던 점은 다음과 같아요.

  • 팀의 놀라운 집중력 : 저도 중간에 집중력이 흐려질 때가 있었는데, 팀원분들의 열정과 집중력을 보면서 힘을 내서 끝까지 집중할 수 있었어요. 맛있는 것도 많이 먹고 쉬는 시간도 중간 중간 가졌지만 기본적으로 빡쎄게 이야기했기 때문에 힘든 시간이었어요. 하지만 포기하지 않고 끝까지 논의를 지속했던 것이 인상 깊었어요.
  • 높은 수준의 솔직함 : 팀이 3년간 할 일을 정하는 시간이었기 때문에, 서로 솔직하게 이야기하는 것이 중요했던 것 같아요. 하지만 솔직하게 말한다는 것은 쉽지 않잖아요? 게다가 8명이 모여있는 자리에서는 더욱 더 어려울 것 같아요. 하지만 모두 서로의 의견에 반론을 제기하기도 하고 자신의 솔직한 이야기를 하기도 해서 감명 깊었던 시간이었어요.
  • 있는 그대로 우리를 바라보는 용기 : 건강한 계획을 세우기 위해서 우리와 우리가 처해있는 현실에 대해 있는 그대로 보는 것이 중요한 것 같아요. 부족한 점은 항상 있을 수 밖에 없고 현실은 항상 이상과 거리가 있는데 평소에는 자주 외면했던 것 같아요. 그래도 이 시간에는 현실을 마주하고 미래를 건강하게 그리려고 노력했어요.

워크샵 그 이후

각자 생각하고 함께 모여서 이야기를 나눴지만, 결과물로 로드맵을 만들어내는 것은 리더그룹이 해야할 일이라고 생각했어요. 이야기를 많이 나눈만큼, 그리고 생각하는 시간의 폭(3년)이 긴만큼 제가 했던 어떤 계획 설정보다 어려움을 많이 느꼈어요. 워크샵 다녀온 이후로 2주 정도 정리하고, 분류하고, 제품 정의를 다시 해보고, 서로 연결시켜보고, 다시 한 번 무엇을 하려고 했는지 되새김질했어요. 중간에 포기하고 싶었던 적도 많았는데, 그럴 때마다 팀원분들이 응원해주셔서 끝까지 할 수 있었어요.

데이터 가치화 팀은 당근마켓의 여러 팀 중에 하나이지만 데이터라는 큰 도메인을 맡고 있는 팀이에요. 따라서 데이터 가치화 팀의 비전과 로드맵은 팀 내에서만 공감을 얻는 것이 아니라 전사에게 공감을 얻는 것이 필요했어요. 따라서 비전과 로드맵을 1차적으로 만난 이후 (1) PM 직군 (2) 경영진 (3) 디자이너 직군 에게 피드백을 받고 3–4번 정도 수정했어요. 확실히 팀 외부의 의견을 들으니까 균형적으로 사고하기 좋았고 바쁜 가운데 시간을 내서 진심으로 듣고 피드백 줬던 팀 외부 분들에게 고마움을 느꼈어요.

5월에 전사에 데이터 가치화 팀의 비전과 로드맵을 발표했는데요. 로드맵은 내용이 많아서 다음에 따로 다뤄보려고 해요. 데이터 가치화 팀의 비전은 다음과 같이 정했어요. 데이터 가치화 플라이휠이라는 개념을 만들고 “more & happier user” 를 만드는데 도움이 될 수 있는 방법을 고민했어요. 사용자에 대한 정보가 우리의 인사이트를 강화해서 더 좋은 의사결정을 내리게 하는 미래를 꿈꾸게 되더라구요.

비전 : 매일 데이터를 통해 사용자를 위한 의사결정을 하는 것

데이터 가치화 팀의 데이터 가치화 플라이휠

지금은 로드맵에 맞게 조직구조를 갖추고 실제로 하나씩 이뤄가고 있어요. 개인적으로 이렇게 일했던 적이 없어서 과정이 모두 어렵기도 하고 생소하기도 했어요. 지금 돌이켜보니, 팀원들은 어떤 것을 느꼈을까 궁금해지더라구요. 그래서 최근에 분기 회고를 하며 이 때 어땠는지 이야기를 나눴어요. 각자 이런 것들을 느꼈더라구요.

  • 분기 단위로 체크하는 것은 좋지만 사람의 생각 주기를 짧게 만드는 것 같다. 멀리 보고 생각하기 위해서 지금 하는 일에서 잠시 빠져나와 현재 상황을 관찰하는 것이 중요한데 그런 시간을 가진 것 같아서 좋았다.
  • 실제로 일을 할 때, 로드맵이 있다보니 자율적으로 업무를 하는데 큰 도움이 되는 것 같다. 개인으로서의 불안감이 줄어들고 자신감이 확보되는 것 같다.
  • 일하다보면 업계 동향에 대해서 살펴볼 시간이 많지 않다. 이번 기회에 거시적으로 볼 수 있어서 좋았고 흔치 않은 경험이었던 것 같다.
  • 처음에는 “우리가 3년 로드맵을 진짜 만들 수 있을까?”라는 생각을 했는데, 실제로 만드는 모습을 보니 팀이 너무 멋있었고 앞으로가 기대가 되었다.

누군가에게는 힘든 기억일 수 있겠다고 생각했는데, 팀원 모두가 이 경험을 좋게 생각하더라구요. 팀이 함께 어디를 보고 있는지, 그곳으로 가까워지기 위해 어떤 일을 해야 하는지 함께 정하고 나니, 일의 만족도가 더욱 높아진 것 같아요. 그래서 개인적으로는 뿌듯했고 한편으로는 계획을 세운 만큼 잘 실행해야 한다는 부담감도 스스로 느끼고 있어요. 하지만 비전이라는 큰 방향성을 향해 조금씩 나아가고 있다는 느낌으로 일하려고 노력하고 있어요.

데이터 가치화 팀 모두가 주체적으로 참여하며 3년 로드맵을 정하는 방식을 보고 가슴이 뛰었다면, 또 이렇게 세운 3년간의 비전을 실제로 함께 만들어가고 싶은 분이 있다면, 아래 채용 공고를 확인해주세요!

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