Em Chicago, Woolridge mostrou que tinha qualidade. Até quando companheiro de Michael Jordan, ele teve médias de mais de 20 pontos por jogo. Uma breve parada no New Jersey Nets e ele estava pronto para novos ares. Entra o Los Angeles Lakers e o gerente geral Jerry West.
Nos Lakers ele teve o primeiro gosto de sucesso nos playoffs. Pontuando menos, ele chegou às Finais da NBA pela primeira vez.
Ele passeou pela NBA por mais alguns anos antes de encerrar sua carreira na Europa.
